Находчивый Джастин вместе с Джей Си и Крисом решает создать новую мальчиковую группу. В итоге появляется группа N’Sync, в состав которой так же входят Джои Фатон и Ланс Бас. Появившись в 1995 году супер группа становится супер популярной, она лидирует в Европейских чартах и в скоро времени получает всеобщее признание. Мало кто из вас знает, что именно мама Джастина придумывает название группе. Способ придумывания – действительно оригинален и необычен. Она сложила последние буквы имен мальчиков justiN, chriS (Chris Kirkpatrick), joeY (Joey Fatone), lansteN (Lance Bass), j.C. (J.C. Chasez) и в результате получила N’Sync. Джастин – самый юный участник группы, ему было 14 лет. Мало кто из вас решится сделать тоже самое в 14 лет. Попробуйте создать группу и в тот же год завоевать сердца публики!

1998 год принес колоссальный успех группе. Песни "Tearing Up My Heart", "God Must Have Spent a Little More Time on You" и "I Want You Back" стали хитами. Молодые парни лидировали в мировых чартах и успели занять немало мест в сердцах молодых девушек, которые влюбились в творчество, в лирику N’Sync. Не смотря на то, что 1998 год был удачным для группы, 1999 год принес первые проблемы. Группа оказалась вовлечена в судебное дело из-за невыполнение контракта на 150 млн. долларов, т.к. запланированный альбом не вышел в свет, а группа продолжала гастролировать. Конечно, все уладили по-хорошему. Обе стороны пришли к соглашению. Решив начать все сначала, в 2000 году группа оставила позади все проблемы и сконцентрировалась на выпуске нового альбома «No Strings Attached». Настоящий успех приходит с выпуском альбома. Он побил рекорд Backstreet Boys,по продаваемости - 2.4 млн. дисков в течении первой недели – в два раза больше чем их предшественники. С такими песнями как "Bye Bye Bye" и «It’s Gonna Be Me» альбом “No Strings Attached”стал счастливым билетом в мир шоу бизнеса. В том же году группа Джастина получила три награды на церемонии вручения MTV Video Music Awards. Группа стала мультиплатиновой. На Джастина падает огромная слава, и он становится самым заметным участником бой-коллектива, выделяется на фоне других участников своей уверенностью, обаятельным исполнением и притягательным видом, во многом благодаря своим романтическим отношениям с Бритни Спирс.

Тимберлейк и остальные участники группы показали, насколько важно иметь поклонников, благодаря им и все ради них, именно фанаты вдохновляют их на ошеломляющие энергичные концерты и живое исполнение. В это же время выходит в свет второй альбом N’Sync. С целью перепрыгнуть рубеж предыдущего рекорда N’Sync начинают работать над новым альбомом, в котором находят отражение их музыкальные интересы. Поклонники смогли насладиться их третьим альбомом 24 июля 2001 года. Однако название «Celebrity», которое они дали альбому, вскоре перестало соответствовать их статусу. Пока Тимберлейк расширял свои горизонты, являясь сопродюсером и соавтором песен, те самые Celebrity (знаменитости), которых он не всегда понимал, предоставили ему намного больше возможностей.

В 2002 году N’Sync пришли к выводу, что надо передохнуть, и на время прекратить свое существование, но Джастин не хотел останавливаться на достигнутом и начинает свою сольную карьеру