Джастин работает над созданием нового стиля, кардинально отличающегося от предыдущего имиджа мальчиковой группы. К тому же он хотел привнести больше опыта, зрелости и чувственности в свои выступления. В тот же самый период Джастин и Бритни решают разойтись. Это расставание оставило отпечаток на Джастине, его душевные переживания нашли отражение в его песнях и музыке, которые были созданы после разрыва. Видно, он тяжело перенес эту потерю. Его дебютный сольный выход на сцену произошел на MTV Video Music Awards в 2002 году, с премьерой песни «Like I Love You». Вскоре Джастин выпускает свой первый альбом «Justified», уже в августе того же года. По всему миру продается 7 млн. копий. Альбом признается удачным. Конечно, ему было далеко до первого альбома N’Sync по продажам, но он занял второе место в Американском чарте, так как было продано 439 000 копий в первую неделю выпуска. Отличительной чертой, а может и удачным ходом или индивидуальностью, изюминкой было то, что в альбоме записаны несколько песен из альбома Майкла Джексона «Invincible» в исполнении Джастина.

В 2003 году Джастин выпустил песню «I’m Lovin It», которая популярна и знакома всему миру, так как и по сей день используется известной маркой MСDonalds. Но Тиберлейк не сидит на месте, успешно сотрудничает с группой The Black Eyed Peas и выступает с ними вживую. В 2003 году Тимберлейк принимает участие в записи альбома «Elephunk» группы The Black Eyed Peas. Результатом сотрудничества становится песня «Where Is The Love». Композицию номинируют на Grammy в категории «Лучшее рэп-сотрудничество». Следующие пару лет Тимберлейк занимается множеством вещей одновременно – открывает несколько ресторанов в Штатах, вплотную занимается актерской карьерой и частенько выступает в качестве приглашенного гостя на треках других артистов. В результате его работ в свет появляются песни «Signs», которую он записывает вместе с легендарным рэп-исполнителем Снуп Догом, и «Work It», детище трудов с певцом Нелли. Он также продолжает свое сотрудничество с рэпперами The Black Eyed Peas, спев в песне «My Style» на их альбоме «Monkey Business».

Как любого исполнителя, Джастина Тимберлейка так же не обошла дурная слава. Один из самых скандальных и обсуждаемых случаев - его выступление с Джанет Джексон на Super Bowl XXXVIII Суперкубке по американскому футболу. Джастин оказывается в самом центре грандиозного скандала. Он исполняет дуэтом с Джанет Джексон собственную песню «Rock My Body» в прямом эфире на обозрении у 140 миллионной публики. Танцы Джанет и Джастина, которыми они сопровождают исполнение, весьма откровенными. В определенный момент, а именно после слов «I’m gonna have you naked by the end of this song» - «Я тебя раздену до конца этой мелодии», Джастину нужно было движением руки снять какую-то деталь костюма Джанет. Однако он немного перестарался и в результате полностью обнажает правую грудь певицы – в прямом эфире! Конечно же, позже Джастин извинился за происшедшее, объяснив репортерам, что «случившая неполадка гардероба ни в коем случае не была намеренной». После выступления практически все и вся пресса, писавшая о случившемся, телевидение, комментировавшее инцидент, используют для его описания исключительно слова «неполадка гардероба», а через некоторое время фраза прочно входит в поп-культуру. В результате разразившегося скандала и Джанет Джексон, и Тимберлейку запрещают появляться на церемонии вручения Grammy без вынесения официальных извинений. И это не смотря на то, что оба были номинированы! Джанет отказывается, а Джастин опубликовывает письменное извинение и в результате допускается на церемонию, где получает сразу две премии – за лучший мужской поп-вокал на альбоме «Justified» и за лучший мужской поп-вокал в песне «Cry Me a River».

После громкого скандала Джастин оставляет на время свою сольную карьеру и решает вплотную заняться актерской деятельностью. Первый фильм, в котором его роль не просто эпизодическая, а что ни на есть одна из главных – «Edison Force», снят в 2004 году и появился в продаже на видео 18 июля 2006 года. Но это не единственная его роль в кинематографии. Его участие в таких фильмах как «Alpha Dog», «Black Snake Moan», «Southland Tales» весьма удачно и по-достоинству оценено его поклонниками, а для своих маленьких почитателей он даже озвучил Короля Артура в анимированном фильме «Шрек» 3 части. Летом 2005 мама Джастина Линн, пишет книгу о сыне: "В своей книге я расставлю точки над "i" раз и навсегда. Мне крайне неприятно читать сплетни и откровенную ложь". Мать Джастина раскрывает глаза на многие вещи в жизни Джастина. Опровергает какие-то слухи, описывает свою любовь и теплоту по отношению к нему. Всем известно, что мама Джастина была ему как подружка, она часто приходила на его концерты и церемонии вручения премий.